作为第一个出场的梁山好汉，史进的结局令人唏嘘，征讨方腊时，在昱岭关前中箭而亡，但细读原著，史进之死之过程，作者隐隐似有伏笔，留有暗示，引后人无限遐想，且看史进之死过程：
且说卢先锋军马将次近昱岭关前，当日先差史进、石秀、陈达、杨春、李忠、薛永六员将校，带领三千步军，前去出哨。
当下史进等六将，都骑战马，其余都是步军，迤逦哨到关下，并不曾撞见一个军马。史进在马上心疑，和众将商议。说言未了，早已来到关前。看时，见关上竖着一面彩绣白旗，旗下立着那小养由基庞万春，看了史进等大笑，骂道：“你这伙草贼，只好在梁山泊里住，掯勒宋朝招安诰命，如何敢来我这国土里装好汉！你也曾闻俺小养由基的名字么？我听得你这厮伙里，有个甚么小李广花荣，着他出来，和我比箭。先教你看我神箭！”说言未了，飕的一箭，正中史进，攧（跌）下马去。五将一齐急急向前，救得上马便回。又见山顶上一声锣响，左右两边松树林里，一齐放箭。五员将顾不得史进，各人逃命而走。转得过山嘴，对面两边山坡上，一边是雷炯，一边是计稷，那弩箭如雨一般射将来，总是有十分英雄，也躲不得这般的箭矢。可怜水浒六员将佐，都作南柯一梦。史进、石秀等六人，不曾透一个出来，做一堆儿都被射死在关下。
字里行间中，留下疑点：1、史进中的是明箭，非暗箭。说言未了，庞万春是说话未完的情况下，射出一箭，此时的史进六人正往关上看，庞万春是明着拉弓，还是暗地拉弓，从庞万春言语中看出，明显是显摆自己箭术高超，必是明着拉弓，骂话也是冲着六人骂的，史进眼看庞万春拉弓射箭，六人又是以自己为首，居然没有躲过，按说史进也是功夫高手，何以眼看着还能中箭？史进在与八臂哪吒项充交战的时候，有“险些儿中了飞刀”的记录，何以不长记性。
影视中的史进
在征讨方腊中，史进刀剁一将（擎天神沈刚），生擒一将（飞山大将军甄诚），功夫也是日臻成熟，何以躲不过一支明箭？即使躲不过，起码也能躲过要害部位，欧鹏尚能接庞万春一箭，难道史进此时正在思考人生？
2、中箭部位。正中史进，射中了史进的什么部位？是面部？前胸、心脏？是致命要害处？攧（跌）下马去，应是正常姿势跌下马，作者在写晁盖中箭时，是：晁盖众将引军夺路而走。才转得两个湾，撞出一彪军马，当头乱箭射将来。不期一箭，正中晁盖脸上，倒撞下马来。
晁盖是“倒撞下马来”，史进是“攧（跌）下马去”，是身体前倾跌了下去，是正常姿势，之所以“倒撞下马来”，一是箭的力道很足，二是不曾提防。
3、五将一齐急急向前，救得上马便回。五将见史进中箭，后面是上马，说明五将均下马去看史进，然后五将救了史进，上马往回走，若五将没下马，那上马的将是史进。不管怎么说，史进此时还活着，箭伤是重还是轻？文中并没有交代，五将五匹马，史进中箭后，是在马上趴着，由士卒牵马？还是由士卒背着？抬着？“便回”，回了多少路？离昱岭关远了还是近了？亦未交代。
4、史进被五将丢在了撤退的路上，“左右两边松树林里，一齐放箭“，此时史进还活着，是又中箭了？还是没有中箭？三千步军，有多少中箭丧命，亦是空白。史进若人事不省，尚处于昏迷状态，被扔在路上，应该是躺着，躺着中箭的概率比站着要低许多，况且周围是乱作一团的步兵，有步兵挡着，也许史进被已被射死的士卒压在了身下。
5、昱岭关下，一共放了三次箭，庞万春是一支箭，松树林是一起放箭，史进也在此处被扔，最厉害是最后一次，“转过山嘴后，是弩箭如雨一般射将来”，此时不光有箭，还有弩，五将亦是在此毙命，五将毙命的地点与史进不在一处。
虽说文中说：史进、石秀等六人，不曾透一个出来，做一堆儿都被射死在关下。这一堆儿，说石秀等五人才是正确，史进死的地点并不与五人同在一处，并不在这一堆儿里面。
卢俊义进军昱岭关，走的还是史进的原路，“却是卢先锋和朱武等拔寨都起，一路上放火烧着，望关上来。先使三、五百军人，于路上打并尸首，沿山巴岭，放火开路，使其埋伏军兵，无处藏躲”。打并尸首，是否有六人尸骨？
攻下昱岭关后，卢俊义“将雷炯、计稷就关上割腹取心，享祭史进、石秀等六人。收拾尸骸，葬于关上。其余尸首，尽行烧化”。收拾尸骸，依然未说明收拾的是谁的尸骸，想必有人是中箭太多，无法辨认。
六将之死，主要是卢俊义的指挥失误，既然是出哨，就是侦查与警戒，派数名斥候前去侦查即可，何以派出六员将佐和三千步军？又不是去攻打昱岭关，在不了解敌情、地理的情况下，盲目派出千人部队，明着去送死。
在杭州分兵前，史进一直在宋江手下，与鲁智深、武松在一起，并立有战功，杭州分兵后，才调拨至卢俊义麾下，首次出战，未有表现，即命丧昱岭关下，令人惆怅，少华山的三位（朱武、陈达、杨春）则一直在卢俊义帐下听用。
在明《水浒志传评林》中，同上昱岭关者，除六人外，还有一名河北降将张瑾，但此人后文中未提及其下落。是否张瑾替史进阵亡，不得而知。
史进之死，过程是疑点重重，就如历史上的黄巢、李自成一样，史书中记载二人均死亡，却留下种种不死而逃脱之说，留后人无尽猜想。
